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Im Februar 2005 steckte die Karriere von Randy Orton in einer ernsthaften Krise: Der Legend Killer hatte die Fehde gegen Triple H um den World Title klar verloren und hing bei RAW in der Luft. Darum suchte er Rat beim legendären Superstar Billy Graham, was er denn tun könne, um wieder in die Spur zu kommen. Graham ermutigte ihn, etwas zu tun, was noch kein Wrestler vor ihm getan hat. Orton beherzigte den Tipp und versuchte sich an etwas, was noch kein Wrestler geschafft hatte: Den Undertaker bei WrestleMania zu besiegen und damit seine 12:0-Siegesserie auf der „Grandest Stage of them all“ zu beenden.
Er forderte also den Taker zu einem rosterübergreifenden Match bei WrestleMania - und bereitete sich auf die große Aufgabe vor, indem er Schritt für Schritt wieder die Eigenschaften seines alten, bösartigen Legend-Killer-Charakters hervor kehrte. Er verpasste Jake Roberts - dem Gegner des Takers bei WrestleMania VIII den RKO und schickte seine Freundin Stacy Keibler mit derselben Aktion in die Wüste. Er wollte dem Taker die Botschaft übermitteln, dass er voll auf ihn fokussiert war und keine Angst vor ihm und seinen Kopfspielchen hatte.
In der SmackDown!-Ausgabe vor WrestleMania suchte dann Randys Vater Bob das Gespräch mit dem Taker und bat um Gnade für seinen Sohn - nur um diesem die Gelegenheit zu geben, sich anzuschleichen und dem Deadman den RKO zu verpassen. Bei WrestleMania reichte die Aktion jedoch nicht aus, um den Deadman zu bezwingen. Er befreite sich aus dem Cover und konnte Randy letztlich trotz diverser Eingriffe von Vater Bob mit dem Tombstone pinnen.
Verletzung Ortons legt Fehde auf Eis
Danach musste die Fehde eine Weile auf Eis gelegt werden, da Orton mit einer Schulterverletzung pausierte. Zweieinhalb Monate später jedoch taucht Randy wieder auf und präsentierte sich im Zuge der Draft Lottery als neuester Star des SmackDown!-Rosters. Er führte sich ein, indem er den Taker durch hinterhältige Attacken mehrere Matches kostete. Als er dann wieder fit war, forderte Randy ein weiteres Match beim SummerSlam. Orton entschied das Match für sich, als sich der Taker von einem Guardrail Jumper ablenken ließ - der sich als verkleideter Bob Orton entpuppte.
Ein siegestrunkener Randy erklärte daraufhin, dass die Karriere des Takers vorbei sein und richtete sogar einen „Retirement Fonds“ für den Deadman ein. Als die Ortons bei einer SmackDown!-Ausgabe einen übergroßen Scheck aus diesem angeblichen Fonds präsentierten, antwortete der Taker auf seine Weise, indem er den Scheck auf mysteriöse Weise in Brand setzte. Dass sich auch die Ortons auf Kopfspielchen verstanden, zeigte sich beim nächsten Match der beiden bei einer SmackDown!-Show: Bob fuhr dort einen Sarg zum Ring, in dem der Taker ein Bildnis seiner selbst vorfand, als er ihn öffnete. Der Taker ließ sich davon jedoch nicht schocken und besiegte Randy.
Randy sah es jedoch als mentalen Sieg an, dass er es geschafft hatte, den Taker aus der Fassung zu bringen - und feierte dies in der Woche darauf mit einer fingierten Beerdigung des Takers. Wiederum brachte er einen Sarg mit einer Undertaker-Puppe zum Ring - dachte er zumindest. Als er zu nah an den Sarg ging, merkte er, dass die Puppe höchst lebendig war - es war der echte Undertaker, der Orton am Hals packte und ihn selbst in den Sarg warf.
Entscheidung in der Zelle
In der Woche darauf besiegte der Undertaker Bob Orton, um es dann bei No Mercy mit beiden Ortons zu tun zu bekommen - in einem Handicap-Sarg-Match. Die Ortons schafften es, ihre zahlenmäßige Überlegenheit zu nutzten: Sie gewannen, in dem Bob den Taker mit einem Feuerlöscher blendete und Randy ihn anschließend mit einem Stuhl k.o. schlug. Die Ortons setzten danach den Sarg in Brand - wer aber glaubt, dass sich der Taker davon klein kriegen ließ, der kennt den Deadman schlecht.
Bei den Survivor Series zwei Monate später unterbrach der Taker die Siegesfeier von Randy Orton, der gerade für das SmackDown!-Team den Sieg gegen die RAW-Vertreter gesichert hatte und verjagte den Legend Killer. Kurz darauf begegneten sich der Taker und Orton bei einem SmackDown!-Special erneut: Wieder tat Orton etwas mit seinem Widersacher, was einen normalen Mensch umgebracht hätte: Er verfrachtete ihn in auf die Ladefläche des Lowriders, den Rey Mysterio zu Ehren des verstorbenen Eddie Guerrero zum Ring gebracht hatte. Danach fuhr er mit dem Lowrider rückwärts in das SmackDown!-Set - und löste damit eine Explosion aus. Bei der regulären SmackDown!-Show war der Taker jedoch wieder da und forderte Randy zum ultimativen Showdown - einem Hell in a Cell Match bei Armageddon.
In den Wochen darauf, trieb der Taker Orton mit immer unheimlicheren Kopfspielchen zunehmend in den Wahnsinn - beispielsweise erschien er in einem Spiegel oder im Monitor hinter Randy. Einmal schien er sogar von Interviewer Josh Mathews Besitz ergriffen zu haben, als der plötzlich mit des Takers Stimme zu Orton sprach. All das schien den einstigen Legend Killer so sehr mitzunehmen, dass Orton kurz vor dem finalen Match einen überraschenden Entschluss fasste. Er kündigte im Ring sein Karriere-Ende an, um der Schlacht im Käfig zu entgehen. Klar, dass dies den Taker auf den Plan rief, der mit seinen Druiden zum Ring marschierte. Einer dieser Druiden war jedoch Bob Orton, der den Taker ablenkte, so dass Randy den Deadman brutal attackieren und mit Stuhl und Urne blutig schlagen konnte - kein Rücktritt also, wieder mal eine Falle.
Bei Armageddon schließlich gab es eine abschließende Schlacht, an deren Ende nicht nur der Taker und Randy, sondern auch Bob Orton und Ringrichter Nick Patrick bluteten. Der Taker schaffte es beide Ortons mit der Urne k.o. zu schlagen, verpasste Randy den Tombstone und sicherte sich damit den Sieg. Die Legende des Undertakers lebte also weiter.