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Die Probleme zwischen dem Undertaker und Ric Flair begannen bereits, als der Taker noch mit seinem Dauerrivalen The Rock beschäftigt war. Flair, damals laut Storyline Co-Eigentümer der WWF, missbilligte das brutale Vorgehen des Takers gegen Rocky und geriet daher selbst mit ihm in Streit.
In das Match zwischen Rock und dem Undertaker bei No Way Out mischte sich Flair ein, als der Taker Rocky mit einem Stahlrohr aus seinem Motorrad niederschlagen wollte. Letztendlich schnappte sich Flair das Rohr selbst, schlug den Taker nieder und ermöglichte The Rock damit den Sieg.
Ein wütender Taker stand am Tag darauf in Flairs Büro auf der Matte und forderte ihn zu einem Match bei WrestleMania heraus. Der Nature Boy jedoch lehnte ab, da er nicht mehr wrestlen, sondern sich auf seine administrativen Pflichten konzentrieren wollte. Der Taker gab Flair nur mit auf den Weg, dass er noch dafür sorgen würde, dass Flair seine Meinung änderte.
Attacken auf Freund und Sohn
Was der Taker mit dieser Botschaft meinte, sollte bald klar werden: Er attackierte Flairs alten Horsemen-Kollegen und besten Freund Arn Anderson und schlug ihn im Ring blutig. Nichtsdestotrotz blieb Flair dabei: Er wollte nicht mehr in den Ring. Doch der Taker hatte noch eine andere Idee, um Flair aus der Reserve zu locken: Er machte sich auf nach Louisville zur WWE-Farmliga OVW, um dort einen der Nachwuchswrestler zu attackieren: Flairs Sohn David.
Der Taker schnappte sich David während einer Trainingsstunde und prügelte ihn quer durch die sanitären Anlagen des Gebäudes und brachte auch ihn zum Bluten. Flair hatte nun genug und akzeptierte die Herausforderung des Taker. Nun jedoch hatte der keine Lust mehr und vertröstete Flair auf später. Nachdem er Als Snow und Maven in einem Handicap Match besiegte, erklärte der Taker dann, dass Flair auf Knien um das Match betteln müsste.
Flair dachte gar nicht dran, sondern ging auf den Taker los. Es entstand eine wilde Prügelei, in deren Verlauf Flair aus Versehen einen Fan schlug, so dass er von Sicherheitskräften abgeführt wurde. Diesen Vorfall machte sich Vince McMahon direkt zunutze und führte ihn als Argument an, dass Flair aus seiner Position enthoben werden müsste. In einer Sondersitzung des Aufsichtsrats um Linda McMahon wurde dann auch beschlossen, dass Flair temporär seine Macht verliert und Vince so lange alleine die Geschicke der Liga lenken konnte.
Auch der Enforcer kann es nicht richten
Vince nutzte das natürlich schamlos aus und setzte in der finalen SmackDown!-Show vor dem Pay Per View ein Match zwischen dem Taker und David Flair an, in dem der Taker natürlich den Boden mit dem Ringnovizen aufwischte. Ric Flair jedoch eilte zur Rettung, obwohl er von Vince einen freien Tag bekam und beförderte den Taker mit einem heftigen Stuhlschlag aus dem Ring. Diese Aktion gab die Richtung für das Mania-Match vor, denn es wurde von Vince McMahon zu einem No DQ Match gemacht.
Das Match wurde dann wie erwartet ein blutiger Brawl mit viel Action außerhalb des Ring. Zurück im Geviert setzte Flair dann den Figure Four an, doch der Taker packte Flair an der Kehle, zwang ihn den Griff zu lösen und zeigte den Chokeslam. Als der nicht zum Sieg führte, schlug der Taker Ringrichter Charles Robinson nieder. Arn Anderson kam Flair nun zu Hilfe und verpasste dem Taker den Spinebuster, doch auch das reichte nicht zum Sieg. Der Taker schaffte es schließlich, sich des Enforcers zu entledigen und pinnte Flair nach dem Tombstone.