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Bei einer Ausgabe von WWF Superstars im Oktober 1986 setzte Randy Savage seinen Intercontinental Title gegen Ricky Steamboat aufs Spiel. Savage gewann das Match durch Count-Out, nachdem er seinem Gegner einen Double Ax Handle Blow nach draußen verpasste und ihn anschließend mit der Kehle voran gegen die Ringabsperrung warf. Doch damit nicht genug: Nach dem Match legte Savage nach und schlug Steamboat noch den Ringgong gegen die Kehle. Der Dragon musste mit einer Trage aus dem Ring transportiert werden und musste lange pausieren.
Noch in der Rekonvaleszenz kehrte Steamboat zwei Monate später zurück um Savages Dauerrivalen George „The Animal“ Steele beim Saturday Night’s Main Event zu Hilfe zu eilen. Er konnte jedoch nicht verhindern, dass sich Savage erneut der Ringglocke bediente, um das Match gegen Steele auf unfaire Weise für sich zu entscheiden. Hinterher jedoch konnte er Steele vor einer weiteren Attacke mit dem Fremdobjekt bewahren.
Als Savage sich kurz darauf in einem TV-Interview damit brüstete, wie er Steamboat verletzte, rief er den erbosten WWF-Grandseigneur Bruno Sammartino auf den Plan. Die „Living Legend“, die damals als Kommentator agierte, attackierte den Macho Man aus Wut und ließ sich von ihm schließlich sogar aus dem Ruhestand locken. Es gab ein Titelmatch bei Prime Time Wrestling, das Savage durch Auszählen für sich entschied, nachdem er Sammartino mit einem Stuhl niederschlug. Sammartino ließ das jedoch nicht auf sich sitzen und umklammerte Savage in seinem Bearhug, bis mehrere Ringrichter den Champion befreiten.
Einen Monat später trafen sich Sammartino und Savage in einem Lumberjack Match wieder. Sammartino war hier drauf und dran, Savage mit dem Bearhug zur Aufgabe zu zwingen, doch der Lumberjack King Kong Bundy unterbrach den Griff und sorgt damit für die Disqualifikation Savages. Es folgte eine Massenschlägerei zwischen den Kontrahenten und den Lumberjacks, an deren Ende nur noch zwei Leute aufrecht standen: Sammartino und der wieder genesene Ricky Steamboat.
Steamboat machte sich nun seinerseits auf die Jagd nach Savage. Beim kommenden Saturday Night’s Main Event, bei dem Steamboat den Iron Sheik besiegte, fungierte Savage als Gastkommentator und die WWF-Offiziellen mussten schon alle Kräfte aufbieten, um zu verhindern, dass Steamboat auf den Macho Man losging.
Bei WrestleMania III schließlich kam es zum Showdown. In einem Klassiker, der selbst dem legendären Main Event zwischen Hulk Hogan und Andre The Giant die Show stahl, versuchte Savage am Ende abermals, mit dem Ringgong den entscheidenden Vorteil zu erringen: Er wollte mit dem Foreign Object vom Seil auf den Dragon herab springen. Steamboats Begleiter George Steele jedoch schubst Savage zu Boden und gab dem Dragon damit die Gelegenheit, Savage einzurollen und sich den Titel zu sichern.