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Die ersten Grundlagen für die spätere Fehde zwischen Triple H und Cactus Jack wurden bereits im Sommer 1999 gelegt als Cactus, der zu diesem Zeitpunkt noch unter seinem Alter Ego Mankind antrat, von Triple H zunächst durch eine Attacke mit dessen Sledgehammer verletzt wurde, um daraufhin zum SummerSlam zurückzukehren und Triple H und Steve Austin dort in einem Match um den WWF World Heavyweight Titel zu besiegen. Triple H konnte Mankind den Titel jedoch nur einen Tag später bei RAW is WAR wieder abnehmen und so trennten sich ihre Wege vorerst wieder, da Triple H zunächst mit The Big Show aneinandergeriet, während Mankind mit The Rock die Rock 'n' Sock Connection erneut aufleben ließ.
Zwar sollten Mankind und Triple H auch in Zukunft aufeinandertreffen, bei Unforgiven etwa sogar erneut um den World Heavyweight Titel, doch erst die Fehde zwischen der Rock 'n' Sock Connection und den New Age Outlaws, ebenfalls Teil von Triple H's Stable D-Generation X, führte zu einem Wiederaufleben ihres Konflikts. Triple H und seine Frau Stephanie McMahon waren es schließlich Leid The Rock und Mankind in den Shows ertragen zu müssen und nutzten die ihnen auf Grund der Abwesenheit von Vince McMahon verliehene Macht kurzer Hand, um ein "Pink Slip on a Pole"-Match zwischen Mankind und The Rock anzusetzen, dessen Verlierer die Promotion verlassen muss.
Nachdem er sich weigerte einen Eingriff Al Snows zu seinen Gunsten siegbringend zu nutzen, verlor Mankind diesen Kampf und musste der WWF zur Freude der D-Generation X den Rücken kehren. Beim infolgedessen zur Mick Foley Tribute-Show erklärten nächsten Smackdown ließen die Degenerierten es sich deshalb nicht nehmen Mankind in mehreren Skits aufs Korn zu nehmen. Doch weder Triple H noch Stephanie McMahon rechneten mit dem Widerstand The Rocks, welcher vehement eine Rückkehr Mankinds forderte.
Rückkehr nach Lockerroom-Aufstand
Bei der ersten RAW Ausgabe des neuen Jahres griff Foley schließlich in ein Three on One Handicap Match der D-Generation X gegen The Rock, welcher bei einer Niederlage in diesem Match ebenfalls entlassen worden wäre, ein und eine Woche später wurde Mankind, nachdem The Rock gar einen Aufstand des Lockerrooms angezettelt hatte, schließlich von Hunter und Stephanie zähneknirschend wieder eingestellt. Umgehend sprach der Rückkehrer für den anstehenden Royal Rumble eine Herausforderung gegen Triple H aus. Als Mankind jedoch im Main Event der gleichen Show schließlich wieder Triple H gegenüberstand, musste er sich von diesem trotz einer starken Anfangsoffensive abfertigen lassen.
Einen Tag nach diesem ernüchternden Erlebnis stellte Mankind sich erneut Triple H und erklärte diesem, dass nach allem was er ihm angetan habe und der Prügel, die er am Vortag kassiert habe, Mankind wohl in der Tat nicht bereit sei ihm beim Royal Rumble gegenüberzutreten. Triple H grinste bereits zufrieden, doch Mankind erklärte sich weiter: "Because you are without a doubt the Game and the best in the business right now. And Mankind in some way is just a beaten-up pathetic fool. But I think the fans deserve a substitute in that match. – I think you know the guy – His name is Cactus Jack and his first official act as part of the WWF is to kick your teeth all over Chicago" Und während sich Mankind, nunmehr Cactus Jack, sich unter dem Jubel der Fans die Mankind-Maske und sein Shirt vom Leibe riss und unter letzterem das signifikante Cactus Jack "Wanted Dead"-Shirt enthüllte, reagierte Triple H als ob er einen Geist gesehen habe und flüchtete schließlich vor Cactus aus der Halle.
Nichts für Kinder
Schon als Mankind war Mick Foley sicherlich nicht dafür bekannt mit seinen Gegnern zimperlich umzugehen, doch Cactus Jack, welcher in den Shows mit mehreren Clips aus seiner Deathmatch Zeit in Japan als eine wahre Legende beworben wurde, ließ für den Royal Rumble ganz neue Härtegrade erwarten. Wie zur Untermauerung diese Prämisse erklärte Cactus, dass er seinen Kindern verbieten werde sich das Rumble Match anzusehen, da das, was er Triple H antun werde, zu grausam für ihre Augen sein werde. Und in der Tat lieferten sich die beiden beim Royal Rumble ein wahres Blutbad, aus dem Cactus Jack zwar nicht als Sieger hervorging, jedoch, wie er später betonte, sein Versprechen Triple H quer durch den Madison Square Guarden zu prügeln dennoch wahr werden ließ.
Cactus Jack forderte deshalb ein Rematch bei No Way Out, dem Triple H jedoch nur unter der Bedingungen zustimmte, dass Cactus Jack im Gegenzug seine Karriere aufs Spiel setzen würde. Cactus ließ sich auf den Deal ein, verlangte jedoch im Gegenzug die Matchart bestimmen zu dürfen. Das Ergebnis dieser Abmachung sollte Hunter jedoch gar nicht schmecken. Cactus Jack erwählte ein Hell in a Cell Match – jene Matchart deren Szenen von Foleys Schlacht mit dem Undertaker aus dem Jahr 1998 Wrestlingfans noch Jahre später ins Gedächtnis gebrannt waren. Doch auch in ihrem zweiten Match musste sich Cactus Jack schließlich erneut Triple H geschlagen geben, nachdem dieser ihn zunächst durch das Dach der Käfigkonstruktion in den Ring schmiss und ihm anschließend den Pedigree verpasste. Cactus Jack wurde, zu Tränen gerührt, anschließend von den Fans mit Standing Ovations verabschiedet.
Obwohl Cactus Jack zuvor versichert hatte, dass er im Falle einer Niederlage seine Karriere sicher beenden würde, wurde er, diesmal unter seinem echten Namen Mick Foley, von niemand geringerem als Linda McMahon noch für ein letztes Match gegen Triple H, The Rock und The Big Show bei WrestleMania 2000 zurückgebracht. Foley, der vor seinem No Way Out Match mehrfach betont hatte, dass es sein großer Traum gewesen sei einmal im Main Event von WrestleMania zu stehen, wurde in diesem zwar schließlich von Triple H eliminiert. Bevor er jedoch von den Fans nun entgültig verabschiedet wird, ließ er es sich jedoch nicht nehmen Triple H noch einmal zu attackieren, um so auch seinerseits einen Schlussstrich unter die Fehde zu setzen.