2009 gegründet, veranstaltete Chicago Style Wrestling zunächst ein paar Shows in enger Zusammenarbeit mit der
National Wrestling Alliance Lucha Chicago. Anfang 2011 gründete die Liga mit Collision Wrestling Entertainment (CSW-Collision) einen Subbrand, bei dem ein erweitertes Roster antrat und ein eigener Titel eingeführt wurde. CSW-Collision wurde aber nach einem knappen Jahr wieder eingestellt. Ende 2012 und Anfang 2013 entwickelten sich zwei weitere Ableger von CSW für Shows in größerer Entfernung zu Chicago.
Chicago Style Wrestling Northland, aus der sich 2021 Northland Pro Wrestling entwickeln sollte und
Chicago Style Wrestling Southland, welches sich in 2017 zu Southland Championship Wrestling umbenannte. Auch ein eigener Indiana-Ableger namens CSW Hoosierland wurde in 2012 ins Leben gerufen, welcher allerdings nur kurzzeitig Bestand hatte.