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Jeff Jarrett debütierte im April 1986 in der CWA seines Vaters Jerry, wo er dank seines Talents und seiner Verwandtschaft erste Titelerfahrungen machte. Zwei Jahre später trat er der WCWA bei, in welcher er ebenfalls mit diversen Partnern im Tag Team, aber auch als Einzelwrestler, Erfolge und Titel feierte. Im Oktober 1990 kehrte er zu seinem Vater zurück, der mittlerweile zusammen mit Jerry Lawler die USWA in Tennessee zu einem Erfolg machte. In den frühen Neunziger nahm Jeff an einer promotionübergreifenden Storyline mit der WWF auf Seiten der USWA teil und sammelte so seine ersten Erfahrungen mit den \"Big Leagues\". Am 22. November 1993 gewann Jeff mit dem USWA Unified World Heavyweight Title seinen ersten World Title, wobei er im Finale eines Turniers um den vakanten Titel den Rekordchampion Jerry Lawler besiegen konnte.
Nachdem er den Titel wieder abgegeben hatte, wechselte er zu Vince McMahon\'s WWF, wo er als arroganter Countrysänger \"Double J\" Jeff Jarrett beim Royal Rumble 1994 debütierte. Ein Jahr später gewann er mit der Hilfe seines \"Roadies\" (Jesse James, The Road Dogg, BG James) zum ersten Mal den WWF Intercontinental Title. Bis heute ist Jarrett mit insgesamt sechs Regentschaften der Rekord-Intercontinental Champion der Promotion. Mitte des Jahres, nachdem er den Titel wieder verloren hatte, verbrachte er einige Monate zurück in der USWA, bevor er für eine letzte Storyline mit Ahmed Johnson zum Jahreswechsel 95/96 in die WWF Shows zurückkehrte. Nach dem Royal Rumble verließ er die WWF jedoch für\'s Erste aufgrund von Streitigkeiten über einen neuen Vertrag, ein Umstand, an den heutzutage nicht mit wenig Ironie zurückgedacht wird.
Nach weiteren Monaten in der USWA unterschrieb Jarrett einen Vertrag mit der WCW, wo er als einer der populäreren \"Free Agents\" im Krieg zwischen der WCW und der nWo debütierte. Ein Jahr und eine Regentschaft als WCW United States Heavyweight Champion später verließ Jarrett die WCW jedoch wieder und unterzeichnete erneut bei der WWF. Dort vebrachte er zunächst ein Jahr in der Midcard als Mitglied eines NWA Stables und mit Tennessee Lee (Buddy Lee Parker aus der WCW) als Manager. Mit der Niederlage in einem Hair Vs. Hair Match gegen X-Pac beim SummerSlam 1998 begann für Jeff schließlich der Aufstieg in den Main Event. Mit neuer Kurzhaarfrisur und neuer (alter WCW) Managerin Debra teamte er die nächsten Monate erfolgreich mit Owen Hart, bis der tragische Unfall von Owen bei Over The Edge 1999 das Team beendete. Jarrett wandte sich erneut dem Intercontinental Title zu, den er bis Jahresende drei weitere Male gewann.
Im Oktober 1999 geriet Jarrett erneut in einen Streit über die Verlängerung seines Vertrags bzw. über die Unterschiede in den Gehaltsvorstellungen. Jim Ross, der damalige Verantwortliche für die Wrestlerverträge, bot Jarrett aufgrund dubioser Umstände (manche sagen, wegen Jarretts Problemen mit Ross-Freund Steve Austin) weniger Geld als angemessen an, weswegen Jarrett lieber einem lukrativen Angebot der WCW den Ausschlag gab. Ross bekam für diese Aktion zwar Ärger mit Vince McMahon, doch Jarrett und McMahon würden sich selbst noch gewaltig in die Flicken bekommen. Jarretts Vertrag endete nämlich einen Tag vor No Mercy 1999, dem PPV, an dem Jarrett als amtierender Intercontinental Champion gegen Chyna antreten sollte. Für eine sechsstellige Summe verlor Free Agent Jarrett den Titel an diesem Tag an Chyna, um am nächsten Tag bei WCW Nitro zu debütieren. Mit dieser Aktion war für Jarrett die Brücke zurück in die WWF zerstört.
Während seiner zweiten WCW Aufenthalts gelang Jarrett nicht ohne Hilfe seines ebenfalls von der WWF gewechselten Freundes und Bookers Vince Russo der finale Push in den Main Event mit letztendlich vier WCW World Heavyweight Title Regentschaften. Bei dem Bash At The Beach 2000 Shoot-Work-Shoot-Vorfalls mit Vince Russo und Hulk Hogan war Jarrett als Konspirateur beteiligt, als er sich zunächst für Hogan hinlegte und nach der Russo-Promo gegen Booker T im \"wirklichen\" Titelmatch des Abends antrat. Jarretts zukünftige Wrestlingkarriere wurde allerdings einige Monate später mit einem Schlag ungewiss, als die WWF im März 2001 die Rechte an der WCW von AOL Time Warner aufkaufte. Vince McMahon feuerte Jarrett bei der letzten Nitro-Show via Promo von der gleichzeitigen laufenden RAW-Sendung aus.
Den Rest von 2001 und die ersten Monate von 2002 hielt sich Jarrett mit Independent Shows und als Main Eventer in der neu gegründeten, aber unpopulären WWA über Wasser. Im Frühjahr 2002 sickerten schließlich erste Gerüchte über eine neue Promotion von Jeff und seinem Vater Jerry Jarrett ins Internet und im Juni des selben Jahres schließlich debütierte NWA Total Nonstop Action mit einem originellen PPV-only Konzept. Seitdem agiert Jarrett als Main Eventer vor und als Booker und Besitzer hinter den Kulissen von Total Nonstop Action, wobei er als Besitzer das primäre Ziel verfolgt, der TNA einen nationalen TV-Vertrag im frei empfangbaren Fernsehen zu verschaffen und damit die Konkurrenz gegen die alten \"Freunde\" von der WWF aufzunehmen.
