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Den Großteil der neunziger Jahre über war der Undertaker einer der populärsten Wrestler der World Wrestling Federation - dennoch dauerte es bis 1997, bis er sich das erste Mal seit seiner kurzen Regentschaft als Hogan-Herausforderer 1991 wieder den World Title umschnallen konnte. Im Main Event von WrestleMania 13 entthronte der Deadman Sycho Sid - und verteidigte den Gürtel bis zum SummerSlam, wo er ihn schließlich unter kontroversen Umständen verlieren sollte.
Der Taker verteidigte seinen Titel dort gegen Bret Hart, einen Gegner, bei dem die Ligaoberen schon vorab Ungemach befürchteten. Da zu erwarten war, dass Brets Verbündete von der Hart Foundation das Match stören würden, ernannte die WWF einen besonders wehrhaften Gastringrichter: Bret Harts Erzfeind Shawn Michaels - gerade zurückgekehrt von seiner berühmten Verlorenem-Lächeln-Pause. Damit der aber den Hitman nicht benachteiligen würde, wurde festgelegt, dass Michaels nie wieder in den USA antreten dürfte, sollte er nicht neutral bleiben - so wie es Bret versprach, sollte er den Titel nicht gewinnen.
Michaels tat, was man von ihm erwartete und verhinderte Eingriffe von Brets Familie, wurde dann aber nach einem Zusammenprall mit dem Hitman eine Weile außer Gefecht gesetzt. Bret nutzte das zu einem Stuhlschlag gegen Taker aus, der aber nicht zum Sieg reichte. Michaels sah den Stuhlschlag wie erwähnt nicht, bemerkte aber den Stuhl im Ring, zog seine Schlüsse und stellte Bret zur Rede. Ein wütender Bret provozierte dann Michaels, indem er ihm ins Gesicht spuckte und damit dazu trieb, selbst mit dem Stuhl zuzuschlagen. Weil Bret sich duckte, traf Michaels jedoch den Taker. Bret coverte diesen dann und Michaels musste widerwillig durchzählen. Bret war neuer Champion.
Michaels zeigt sein wahres Gesicht - und die DX formiert sich
Michaels musste sich beim kommenden RAW darauf kritische Fragen gefallen lassen - und reagierte darauf extrem gereizt. Er meinte, dass die WWF-Fans zur Hölle fahren könnten, wenn sie meinten, dass er mit Bret Hart unter einer Decke stecken würde - ein erster offener Bruch mit seinem Image als sympathischer Sonnyboy. Michaels kam aber nicht darum herum, sich vor dem Undertaker zu rechtfertigen - im Ring. Für den kommenden Pay Per View Ground Zero wurde ein Match der beiden angesetzt.
Weil sich Michaels zunehmender Feindseligkeit ausgesetzt sah, entschloss er sich einen Personenschützer oder - wie er es nannte - eine „Lebensversicherung“ einzustellen: Es handelte sich dabei um den zurückkehrenden Rick Rude, der Michaels in einem Match zu Hilfe kam und ebenso zu Michaels’ Sieg beitrug wie Mankinds ebenfalls eingreifender Dauerrivale Hunter Hearst Helmsley.
Das führte zu einem Tag Team Match beim RAW in der Woche darauf: Mankind und der Undertaker gegen Michaels und Triple H. Zwei sehr ungleiche Teams - so schien es. Doch während des Matches zeigte Michaels endgültig sein wahres Gesicht. Er kooperierte unverhohlen mit dem verhassten Helmsley und ging am Ende zweimal mit einem Stuhl auf den Taker los - und brachte den Deadman damit zum ersten Mal in seiner WWF-Karriere zum bluten. Mit diesem Match formierten sich Michaels, Helmsley, dessen Begleiterin Chyna und Rude zu einer Gruppierung, die später als D-Generation X zur Legende werden sollte.
Hell In A Cell feiert Premiere
Michaels und seine Kohorten hatten mit dieser Attacke eine Aggressivität geweckt, wie sie noch nie bei ihm an den Tag getreten war. Das Match der beiden bei Ground Zero endete dadurch im heillosen Chaos. Noch vor dem Ringgong schlug der Taker den Ringrichter k.o., zwei weitere folgten, ehe der vierte schließlich beide Kontrahenten disqualifizierte. Eine Reihe von Offiziellen und anderer Wrestler mussten am Ende zwischen die Streithähne gehen - doch der Taker ließ sich davon nicht abhalten, mit einem spektakulären Plancha auf Michaels und rund zehn andere Wrestler zu stürzen, die die Situation beruhigen wollte.
Unter diesen Umständen sah sich die WWF gezwungen, sich ein komplett neues Matchkonzept einfallen zu lassen, um das unvermeidliche Rückmatch nicht genauso enden zu lassen: Das Hell In A Cell war geboren, Badd Blood war der Schauplatz des Matches in dem Monsterkäfig, bei dem es auch darum ging, wer Bret bei den Survivor Series um den Titel herausfordern durfte. Das Match lief aber nicht so, wie es eigentlich gedacht war: Als Michaels merkte, dass er auf verlorenem Posten stand, schlug er einen Kameramann nieder, was dazu führte, dass WWF-Commissioner Sgt. Slaughter die Zelle öffnen musste -was Michaels zur Flucht nutzte.
Der Heartbreak Kid kletterte aufs Zellendach, der Taker folgte ihm und es endete im ersten berühmten Sturz der Hell-in-a-Hell-Geschichte. Michaels krachte aus halber Höhe durch das Kommentatorenpult, worauf der Rest des Matches für den Taker Formsache zu sein schien. Nach dem Tombstone war Michaels am Ende - doch in diesem Moment passierte ein weitere legendärer Moment: Das Debüt von Kane, dem totgeglaubten Bruder des Undertakers. Der von Undertakers Ex-Manager Paul Bearer begleitete Riese riss mit roher Gewalt die Zellentür ein, trat seinem Bruder gegenüber und verpasste ihm selbst den Tombstone. Mit allerletzter Kraft konnte Michaels dann auf den Taker krabbeln und sich den Sieg sichern.
Kane verhilft Michaels erneut zum Sieg
Durch die Implikationen dieses Matches geriet die Taker-Michaels-Fehde in den kommenden Wochen aus dem Fokus: Der Taker beschäftigt sich mit Kane, Michaels mit Bret, dem er bei den Survivor Series dann auch unter wohlbekannten Umständen den Titel abnahm.
Der Taker sollte aber beim Royal Rumble noch einmal eine Chance gegen Michaels bekommen - selbstredend dann um den Titel. Doch auch über diesem Casket Match schwebte der Schatten der Familiengeschichte des Takers. Michaels deutete nämlich kurz vor dem Rumble an, dass Kane das neueste Mitglied der DX sein würde. Der aber ging stattdessen auf Michaels und Konsorten los - und schien sich mit seinem Bruder zu versöhnen.
Doch beim Rumble erwies sich das als Täuschung: Kane fiel seinem Bruder während des Matches in den Rücken und verursachte die Niederlage des Takers. Und nicht nur das: Nachdem der Taker in den Sarg gesteckt wurde, gossen Kane und Bearer Benzin über den Sarg und zündeten ihn noch an - nur um hinterher festzustellen, dass der Taker nicht in dem flammenden Wrack war. Das war dann die endgültige Überleitung der Taker-Michaels- in die Taker-Kane-Fehde.