1998 von Nick Wyman gegründet, diente CWI als Trainingsliga, wo lokale Talente aus Brantford von Wyman, der selbst bei
Dewey Robertson trainiert hat, trainiert wurden. Einige der Talente waren Scott Chase, Kryss Thorn und Mike Shea. Im Herbst 1998 entschied er sich dazu richtige Shows mit lokalen Wrestlern zu veranstalten. So gab es dann die erste Show vor Wyman's Haus mit ungefähr 75 Zuschauern zu den Wrestlern gehörten damals unter anderem
Eric Young,
Tyson Dux und
Angelina Love. Der Name CWI wurde bekannter in Canada und CWI begann damit Ex-WWEler wie
Brutus Beefcake,
Doink The Clown und
Scott Hall zu booken.
2001 wurde CWI geschlossen damit Wyman, der an einem Comeback als aktiver Wrestler arbeitete, nach Tampa, Florida gehen konnte um bei
Steve Keirn trainieren zu können. Da er sich aber wieder veletzte kehrte er 2006 nach Canada zurück. Anfang 2010 wurde er dann gefragt ob er nicht CWI zurückbringen wollte und nach einiger Zeit des Überlegens entschied er sich dazu eine Show zu machen und die Kosten für die Wrestler mit einem befreundeten Promoter zu teilen. Da Wymans Mutter 2008 nach langem Krebsleiden verstarb, wollte er die Show zu ihren Ehren machen und alle Einnahmen sollten an die Miles To Go Cancer Support Group gehen. Die Show musste aber auf einem Montag stattfinden, trotz dieses Umstandes schaffte es CWI ca. 1000 Leute zu ziehen und nahm 6200 Dollar für die Miles To Go Cancer Support Group ein.