2009 gegründet, veranstaltete Chicago Style Wrestling zunächst in enger Zusammenarbeit mit
National Wrestling Alliance Lucha Chicago. Diese Kooperation wurde aber nach ein paar Shows aufgegeben und CSW veranstaltet seitdem unabhängig im Großraum Chicago. Mit Collision Wrestling Entertainment (CSW-Collision) gründete die Liga Anfang 2011 einen kleinen Ableger der Liga, bei dem ein erweitertes Roster antrat. Die CSW Titel wurden dort anerkannt und zusätzlich noch ein eigener Collision Titel eingeführt. Die Shows standen aber trotzdem unter dem Banner von Chicago Style Wrestling.