Die Wrestlingschule "Chikara Wrestle Factory" wurde im Januar 2002 von
Mike Quackenbush und
Reckless Youth in Allentown, Pennsylvania gegründet. Unter den ersten Schülern waren die heute noch aktiven
UltraMantis Black (damals noch lediglich "UltraMantis"),
Icarus (damals Ichabod Slayne) und
Hallowicked. Damit diese Erfahrung vor Publikum sammeln konnten, begannen Quackenbush und Youth im Mai 2002 unter dem Namen "CHIKARA" Events abzuhalten. Neben den Schülern wurden Freunde der beiden, sowie regionale Wrestler eingesetzt. Bereits im August - einen Tag nach Beginn des Trainings der zweiten Klasse (unter anderem mit
Jigsaw und
Eddie Kingston) - verließ Reckless Youth die Promotion, so dass Quackenbush vorerst alleine die Leitung der Liga und auch des Trainings übernahm. Ende des Jahres 2002 veranstaltete CHIKARA das erste Mal seinen Young Lions Cup den sich Hallowicked sichern konnte. Das Turnier wurde wenig später ein jährliches Event und der Pokal wurde auch außerhalb des Turniers verteidigt. Nach dem zwischenzeitlichen Ende CHIKARAs wurde der YLC von der Schwesterpromotion
Wrestling Is Fun! veranstaltet.
Ab Juli 2004 übernahm
Chris Hero den freien Platz als Co-Trainer. Die Wrestle Factory zog anfang 2005 nach Philadelphia in die ehemalige ECW Arena und schloss sich mit der Wrestling Schule der CZW zusammen. Zu dieser Zeit trainierte auch Jorge "
Skayde" Rivera als dritter Trainer die Schüler. Zum Aushängeschild der Promotion entwickelte sich zu dieser Zeit der der Tag World Grand Prix, ein Tag Team Turnier. Bei dessen dritter Ausgabe 2006 wurden die ersten Campeones de Parejas, CHIKARAs Tag Team Champions, gekrönt. Die
Kings Of Wrestling konnten sich gegen 32 andere Teams aus der ganzen Welt durchsetzen. Ab dem folgenden Jahr wurde der TWGP durch das King Of Trios ersetzt, mittlerweile kehrte das Turnier jedoch in unregelmäßigen Abständen wieder zurück. So auch 2008, wo das Turnier in Oberhausen, Deutschland gemeinsam mit
Westside Xtreme Wrestling veranstaltet wurde.
Nach zwei Jahren trennten sich die Factory wieder von der CZW-Schule und im Oktober 2007 wurde Hero durch
Claudio Castagnoli (heute besser als Antonio Cesaro bekannt), der zuvor selbst dort trainiert hatte und dort auch oft als Gasttrainer aktiv war, ersetzt. Im August 2011 unterschrieb der Schweizer bei
World Wrestling Entertainment. Seither leitet Quackenbush das Training gemeinsam mit verschiendenen langjährigen CHIKARA-Wrestlern wie Hallowicked,
Chuck Taylor oder
Fire Ant. Ende 2011 veranstaltete CHIKARA seinen ersten IPPV und krönte dort nach beinahe zehnjährigem bestehen mit Eddie Kingston den ersten CHIKARA Grand Champion.
Mitte 2013 wagte die Promotion aus Ost-Pennsylvania eine Storyline, bei der die komplette Promotion von den bösen Besitzern geschlossen wurde. Da auch der Großteil der Wrestler nicht in die Geschichte eingeweiht wurde, wusste anfangs niemand, ob es sich nur um eine Storyline oder das tatsächliche Ende CHIKARAs handelte. Angeführt von Icarus kehrte die Promotion im Mai 2014 nach rund einem Jahr Pause wieder zurück. Bei diesem Event gelang es Icarus auch Eddie Kingston nach über 900 Tagen die Grand Championship abzunehmen.
CHIKARAs Shows haben einen starken Einfluss des mexikanischen Lucha Libre, sowie in geringerem Maße vom japanischen Puroresu und dem britischen "World Of Sport"-Stil. Das und ihre vielen bunten Gimmicks macht sie zu einer der originellsten Independent Promotions. Auch wenn bei CHIKARA grundsätzlich die Absolventen der eigenen Wrestlingschule im Vordergrund stehen, wäre es nicht richtig die Promotion auf diese zu reduzieren. Denn regelmäßig sind in den Ringen der Promotions Gaststars aus aller Welt zu sehen. So waren zum Beispiel Leute wie
CM Punk,
Colt Cabana,
Daniel Bryan,
El Generico,
1-2-3 Kid,
Daisuke Sekimoto,
Johnny Saint oder auch
Manami Toyota bei CHIKARA zu Gast.
(Oktober 2014)