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Eigentlich schien ihre Lage von Anfang an aussichtslos, doch Princess Kimberlee wehrte sich gegen alle Widerstände und steht nun nicht nur als erste Frau, sondern auch als erste Nicht-Absolventin der Wrestle Factory an der Spitze CHIKARAs. Als die Promotion aus Ost-Pennsylvania Anfang des Jahres begann die "Challenge Of The Immortals", ein großes Round-Robin-Turnier mit zehn Teams à vier Wrestlern, zu veranstalten, wählte die Prinzessin ihren treusten Untertanen Jervis Cottonbelly sowie die notorischen Verlierer Los Ice Creams in ihr Team. Entsprechend setzte es Niederlage um Niederlage. Doch nach mehreren Versuchen schaffte es Kimberlee die mexikanischen Eistüten mit einem Lied zu motivieren. Sie starteten daraufhin eine Siegesserie und beendeten das Turnier auf dem dritten Platz. Da Dasher's Dugout jedoch auf ihren Platz im Finale verzichteten, rückte das Team der Prinzessin in das Finale. Dort besiegten sie am Samstag die Wrecking Crew, nachdem Kimberlee Max Smashmaster mit dem Alligator Clutch pinnen konnte. Ihre damit gewonnene "Golden Opportunity" setzte sie direkt nach dem Main Event, einer Titelverteidigung von Grand Champion Hallowicked gegen Icarus und Eddie Kingston, ein. Nach rund fünf Minuten zwang sie den "Nightmare Warrior" im CHIKARA Special zur Aufgabe und machte sich zur ersten weiblichen Halterin des Top-Titels einer größeren Wrestling-Promotion überhaupt, die keine reine Frauen-Promotion ist.